
一、有機化合物的結構和性質
1. 知識范圍
有機化合物和有機化學,有機化合物的特點,有機化學中的共價鍵,有機化學共價鍵的特點,共價鍵的斷裂,有機化學中酸堿概念(布倫斯特酸堿定義和路易斯酸堿定義、酸堿強弱與酸堿反應),有機化合物的分類(按碳架分類、按官能團分類)。
2. 考核要求
(1)掌握共價鍵理論的要點、共價鍵的屬性及重要參數,掌握主要官能團;
(2)掌握有機化學反應類型;
(3)理解有機化合物的特點,從中弄清與無機化合物的主要區別;
(4)理解有機化學中的酸堿概念;
(5)了解有機化合物的特點和分類。
二、烷烴
1. 知識范圍
烷烴的通式、同系列和構造異構,烷烴的命名(普通命名法、烷基的命名、系統命名法),烷烴的結構(甲烷的結構、其它烷烴分子的結構,烷烴的構象(乙烷的構象、正丁烷的構象),烷烴的物理性質(熔點、沸點、密度、溶解度),烷烴的化學性質(氧化,異構化、裂解反應、取代反應),甲烷氯代反應歷程,甲烷氯代反應過程中的能量變化,一般烷烴的鹵代反應歷程,烷烴的來源及主要用途。
2. 考核要求
(1)熟練掌握烷烴的系統命名及同分異構現象;
(2)理解碳的正四面體的概念、sp3雜化和 σ 鍵;
(3)掌握烷烴的構象及鋸架式、楔形式,特別是紐曼投影式的寫法;
(4)理解烷烴的結構與相應的物理性質如熔點、沸點、溶解度等之間的關系;
(5)掌握烷烴鹵化的自由基反應機理及各類自由基的相對穩定性;
(6)了解烷烴的來源及主要用途。
三、單烯烴
1. 知識范圍
烯烴的同分異構和命名,烯烴的結構(乙烯的結構、順反異構、E-Z 標記法),烯烴的來源和制法,烯烴的物理性質,烯烴的化學性質:催化加氫、親電加成反應:加 X2、加 HX(馬氏規則)、加 H2SO4、加 H2O、加 HOCl、硼氫化、自由基加成、硼氫化反應、氧化反應、臭氧化反應、聚合反應、α-氫原子的鹵代反應,重要的烯烴。
2. 考核要求
(1)掌握烯烴的結構、命名、順反異構的 Z/E 標定法及次序規則;
(2)掌握烯烴的化學性質,催化氫化、親電加成、自由基加成、硼氫化、氧化、臭氧化、α-氫原子的反應;
(3)掌握親電加成的反應歷程,理解馬爾柯夫尼柯夫規則;
(4)了解烯烴的重要代表物:乙烯及丙稀。
四、炔烴 二烯烴
1. 知識范圍
炔烴:異構和命名,炔烴的結構,炔烴的物理性質,炔烴的化學性質(三鍵上氫原子的活潑性(弱酸性)、加成反應、氧化反應、聚合反應),乙炔。
共軛二烯烴:結構和共軛效應,超共軛效應,共軛二烯烴的性質(1,2-加成和 1,4- 加成、雙烯合成—狄爾斯-阿爾德反應、聚合反應)。
2. 考核要求
(1)掌握炔烴及二烯烴的命名法;
(2)理解炔烴及二烯烴的結構、碳原子的雜化形式及特點;
(3)掌握共軛效應、超共軛效應;
(4)掌握炔烴的化學性質:加成反應,端炔氫的反應,碳負離子,酸性,聚合反應,共軛二烯烴的反應:1,4—加成和 1,2—加成,離域。
五、脂環烴
1. 知識范圍
脂環烴的定義和命名,環烷烴的性質(環烷烴的反應、環烯烴和環二烯烴的反應),脂環烴的結構和穩定性,環烷烴的結構(環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、十氫化萘)。
2. 考核要求
(1)掌握脂環烴的命名、結構和性質,環的大小與穩定性的關系;
(2)掌握脂環烴的順反異構,環己烷及取代環己烷的構象分析(船式和椅式、a 鍵和 e鍵);
(3)理解多環己環烴(十氫萘的順反異構)。
六、單環芳烴
1. 知識范圍
苯的結構(凱庫勒式、分子結構的近代概念),單環芳烴的構造異構現象和命名,單環芳烴的來源和制法,單環芳香烴的物理性質,單環芳香烴的化學性質(親電取代反應、加成反應、芳環側鏈反應),苯環親電取代反應的定位規律(定位規律、定位規律的解釋、苯的二元取代物的定位規律)。
2. 考核要求
(1)掌握苯分子的結構,雜化軌道理論和分子軌道法的定性解釋;
(2)掌握單環芳烴的同分異構和命名法;
(3)掌握單環芳烴的化學反應、苯環取代定位規則及其理論解釋和應用;
(4)通過鹵化、硝化、磺化、質子化以及傅-克烷基化和?;磻斫夥枷阌H電取代反應歷程;
(5)理解共振論的要點,會寫極限結構式。
七、多環芳烴和非苯芳烴
1. 知識范圍
聯苯及其衍生物,稠環芳烴(萘及其衍生物、蒽及其衍生物、菲、其它稠環芳烴),非苯芳烴。
2. 考核要求
(1)掌握萘、蒽、菲的結構;
(2)掌握多環芳烴的化學性質、萘的磺化反應、動力學控制和熱力學控制;
(3)理解芳香性概念、芳香性的判別、休克爾規則。
八、對映異構
1. 知識范圍
手性和對映體,旋光性和比旋光度,含一個手性碳原子的化合物的對映異構,構型的表示法、構型的確定和構型的標記,含多個手性碳原子的立體異構,外消旋體的拆分,手性合成(不對稱合成),環狀化合物的立體異構,不含手性碳原子化合物的對映異構,含有其它手性原子化合物的對映異構。
2. 考核要求
(1)掌握偏振光、旋光性、比旋光度、手性、對映性、非對映性,內消旋體、外消旋體和不對稱性等概念;
(2)掌握含有一個和二個手性碳原子的手性分子的 R/S 標記法、D/L 標記法;
(3)了解對映異構體理化性質差異及外消旋體的化學拆分原理。
九、鹵代烴
1. 知識范圍
鹵代烷:鹵代烷的命名,鹵代烷的制法,鹵代烷的物理性質,鹵代烷的化學性質。
鹵代烯烴:鹵代烯烴的分類和命名,雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響。
鹵代芳烴:氯苯,苯氯甲烷。
多鹵代烴:三氯甲烷,四氯化碳,多氟代烴。
2. 考核要求
(1)掌握鹵代烴的分類、同分異構和命名法;
(2)掌握 SN1、SN2 反應的動力學,立體化學及影響因素(烴基結構、試劑親核性、離去基團及溶劑);
(3)掌握鹵代烴的化學性質,鹵代烴的消除反應(E1、E2)機理和札依切夫(Satyzeff)規則,消除反應的立體化學特征;
(4)理解 SN1 和 SN2、E1 與 E2 歷程的競爭;
(5)了解多鹵代烴。
十、醇和醚
1. 知識范圍
醇:醇的結構、分類、異構和命名,醇的制法(烯烴水合、硼氫化-氧化反應、叢醛、
酮、羧酸及其酯還原、從格利雅試劑制備、從鹵烴水解),醇的物理性質,醇的化學性質(與活潑金屬反應、鹵烴的生成、與無機酸的反應、脫水反應、氧化和脫氫),乙二醇,硫醇的制法和性質。
醚:醚的構造、分類和命名,醚的制法(從醇去水、威廉森合成法),醚的物理性質,醚的化學性質(和 HI 的反應),環氧乙烷(與親核試劑 RMgX、NH3的作用)。
2. 考核要求
(1)掌握醇和醚的結構、分類及命名;
(2)掌握醇和醚的化學性質及其制備方法、碳正離子重排反應;
(3)掌握β—消除反應的歷程,E1、E2、SN1、SN2 的競爭反應及其立體化學;
(4)了解重要的醇和醚。
十一、酚和醌
1. 知識范圍
酚:酚的構造、分類和命名,酚的制法(從異丙苯制備、從芳鹵衍生物制備、從芳磺酸制備),酚的物理性質,酚的化學性質(酚羥基的反應、芳環上的親電取代反應、與三氯化鐵的顯色反應)。
醌:苯醌的主要性質
2. 考核要求
(1)掌握酚和醌的分類及命名;
(2)掌握酚的結構特點及其化學性質;
(3)了解醌的結構特點及化學性質;
(4)了解酚和醌的物理性質、制備方法及代表物。
十二、醛和酮
1. 知識范圍
醛和酮的結構和命名,醛和酮的制備(醇的氧化和脫氫、炔烴水合、同碳二鹵化物的水解、傅-克酰基化反應、芳烴側鏈氧化、羰基合成),醛和酮的物理性質,醛和酮的化學性質(加成反應、α氫原子的活潑性、氧化和還原)。
2. 考核要求
(1)掌握醛酮命名,羰基(碳氧雙鍵)和碳碳雙鍵的結構差異及其在加成上的不同;
(2)掌握醛酮的主要制法及化學性質;
(3)理解親核加成反應歷程;
(4)了解一些重要醛酮。
十三、羧酸及其衍生物
1. 知識范圍
羧酸:羧酸的結構、分類和命名,羧酸的制法(從伯醇和醛制備、從烴氧化、由水解制備、從格利雅試劑制備),羧酸的物理性質,羧酸的化學性質(酸性和成鹽、鹵代酸的酸性、羧酸衍生物的生成、還原為醇的反應、脫羧反應),重要的二元酸,羥基酸的分類和命名,羥基酸和制備,物理性質和化學性質。
羧酸衍生物:羧酸衍生物的結構、命名和物理性質,酰基碳上的親核取代(加成-消除)反應(水解、醇解、氨解、和格利雅試劑反應),重要代表物(酰氯、酸酐、酯、酰胺),碳酸衍生物(碳酰氯、碳酰胺)。
2. 考核要求
(1)掌握羧酸及其衍生物的系統命名法;
(2)掌握羧酸及其衍生物的化學性質、制法;
(3)掌握二元酸和羥基酸的性質;
(4)掌握酰鹵、酸酐、酯、酰胺的化學性質及相互間的轉化關系;
(5)掌握霍夫曼降解反應,酯的水解反應歷程;
(6)了解碳酸衍生物。
十四、β-二羰基化合物
1. 知識范圍
β-二羰基化合物酸性和烯醇負離子的穩定性,丙二酸酯在有機合成上的應用,克萊森酯縮合反應,乙酰乙酸乙酯在有機合成上的應用,麥克爾加成反應。
2. 考核要求
(1)掌握酯縮合反應、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應用;
(2)了解不飽和醛酮的麥克爾加成。
十五、硝基化合物和胺
1. 知識范圍
硝基化合物:硝基化合物的分類、結構和命名,硝基化合物的制備,硝基化合物的物理性質,硝基化合物的化學性質(與堿反應、還原、苯環上的取代反應、硝基對鄰、對位上取代基的影響)。
胺:胺的分類、命名和結構,胺的制法(從硝基化合物還原、從氨的烷基化、從腈和酰胺還原、從醛酮的還原氨化、從霍夫曼降解反應、從蓋布瑞爾合成法),胺的物理性質,胺的化學性質(堿性、烷基化、酰基化、磺?;?、與亞硝酸的反應,氧化,芳環上的取代反應,伯胺的異腈反應),季銨鹽和季銨堿,腈的制法和還原。
2. 考核要求
(1)掌握硝基化合物的性質、制法以及重要的代表物;
(2)掌握胺的分類、命名、制法和化學性質;
(3)掌握季銨鹽和季銨堿的性質;
(4)了解硝基化合物的物理性質。
十六、重氮化合物和偶氮化合物
1. 知識范圍
重氮化合物和偶氮化合物的結構、命名,重氮化反應,重氮鹽的性質(放出氮的反應、保留氮的反應)。
2. 考核要求
(1)了解重氮化合物和偶氮化合物的命名;
(2)掌握重氮鹽的性質及在有機合成上的應用。
十七、雜環化合物
1. 知識范圍
雜環化合物的分類和命名,雜環化合物的結構和芳香性,五元雜環化合物(呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚),六元雜環化合物(吡啶)稠雜環化合物(喹啉和異喹啉)。
2. 考核要求
(1)掌握各類常見雜環化合物的結構和命名;
(2)掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的化學性質。
